Raffinose
Le raffinose est un triholoside composé d'une unité de galactose, d'une unité de glucose et une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de galactose attachée à une unité de sucrose par son glucose.
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Triholoside - Oligoside - Polymère organique - Polymère
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| D-Raffinose | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | (2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -2-[ (2S, 3S, 4S, 5R) -3, 4-Dihydroxy-2, 5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-6-[ (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -3, 4, 5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3, 4, 5-triol |
| Synonymes | Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose |
| No CAS | (Anhydre) (Pentahydrate) |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Apparence | Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H32O16 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 504, 4371 ± 0, 0214 g·mol-1 C 42, 86 %, H 6, 39 %, O 50, 75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 80 °C [2] |
| Solubilité | Soluble |
| Masse volumique | 1, 465 g·cm-3 |
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Le raffinose est un triholoside (oligoside) composé d'une unité de galactose, d'une unité de glucose et une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de galactose attachée à une unité de sucrose par son glucose.
On trouve le raffinose dans un nombre important de légumes comme, les haricots, choux communs, choux de Bruxelles, brocoli, asperge et autre plantes à grains (graine de soja) [3].
Le raffinose n'est pas un sucre réducteur, les carbones hémiacétaliques sont impliqués dans la liaison osidique. L'hydrolyse du raffinose par une α-galactosidase donne du saccharose et du galactose.
Les humains et autres animaux monogastriques (cochon et poule) ne possèdent pas l'enzyme α-galactosidase, ainsi cet oligoside n'est pas digéré par l'estomac et l'intestin grêle. Par contre il est partiellement fermenté par les bactéries présentes dans le gros intestin ce qui produit du dioxyde de carbone, du méthane et de l'hydrogène, conduisant à la formation de flatulence le plus souvent associée à la consommation de haricots et autres légumes[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- Raffinose, 5-Hydrate, Fiche de sécurité, consultée le 25 juin 2009
- (en) [pdf] T Nakakuki (2002) Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan. Pure and Applied Chemistry 2002, 74, 1245-1251.
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