Chitosane
Le chitosane est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß- et de N-acétyl-D-glucosamine.
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Polyoside - Polymère organique - Polymère - Antihémorragique
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| Chitosane | |
|---|---|
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| Structure chimique du chitosan. | |
| Général | |
| Synonymes | Poliglusam |
| No CAS | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C56H103N9O39 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 1 526, 4539 ± 0, 0655 g·mol-1 C 44, 06 %, H 6, 8 %, N 8, 26 %, O 40, 88 %, |
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Le chitosane est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß- (1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calamars... ) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées comparé au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50% : en deçà le composé est appelé chitosane, au-delà, chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide au contraire de la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à-dire que du chitosane ayant un DD de 85%, possède 15% de groupements acétyles et 85% de groupements amines sur ses chaînes.
Histoire
Le chitosane a été découvert en 1859 par C. Rouget en traitant la chitine avec du KOH concentré à température élevée. Le nom chitosan ou chitosane, a été proposé par Hoppe-Seyler en 1894. Il est actuellement produit commercialement à partir des déchets provenant de la consommation de crustacés et de la transformation industrielle de champignons. Le DA des produits commerciaux fluctue de 60 à 100%. On peut remarquer que, alors que la chitine est produite par la plupart d'organismes vivants, le chitosane n'a été observé que dans quelques micro-organismes. Il faut, suivant la source et le process utilisé, entre 25 kg et 10 kg de carapace pour faire 1 kg de chitosane.
Propriétés et applications du chitosane
Le chitosane est biodégradable et biocompatible (surtout hémocompatible). Il est aussi bactériostatique et fongistatique.
Application en cosmétique et diététique
Le chitosane est utilisé dans les produits cosmétiques et diététiques. Il est connu depuis fort longtemps au Japon pour sa remarquable capacité de développer un gel protecteur dans l'estomac.
Le chitosane a des affinités chimiques avec les lipides, avec lesquels il se lie dès qu'il se trouve à leur proximité. Le chitosane peut ainsi "fixer" à peu près 15 fois son propre poids de lipides. Cette liaison ne pouvant être métabolisée, les graisses ne seraient par conséquent pas absorbées par l'organisme. Les graisses et le chitosane seraient par conséquent éliminés par les voies naturelles. Sous une forme thérapeutique, le chitosane devrait, pour ces raisons, être pris avant les repas. Cependant, cette capacité dépend du type de graisse. Qui plus est , le chitosane n'est pas soluble dans les milieux dont le pH est inférieur à 2 par conséquent l'efficacité du chitosane absorbé sous forme de poudre (capsule ou pilule) serait particulièrement faible et par conséquent limitée à la partie du haut intestin où le pH est au-dessus de pH 2. Si le chitosane limite l'absorption de graisse, il ne fait pas perdre de poids : il en limiterait simplement l'apport.
Le chitosane abaisserait le niveau total de cholestérol LDL ("mauvais cholestérol") et élèverait le niveau de HDL ("bon cholestérol"). Il préviendrait aussi, aux dires de certains, la naissance du cancer du côlon.
Autres propriétés diététiques évoquées mais non prouvées :
- Favoriserait le transit intestinal.
- Diminuerait l'acide urique.
Application en médecine
Le chitosane est aujourd'hui étudié pour diverses applications dans le domaine des biomatériaux, surtout pour la régénération des tissus et l'ostéogénèse et la vectorisation de molécules biologiquement actives.
Autres
Le chitosane est aussi utilisé pour le traitement des eaux usées : il sert à filtrer les métaux lourds, les graisses et certains composés phosphorés et diminué la turbidité de l'eau de manière plus efficace que le sable. Il agit aussi comme aide-coagulant, réduisant ou éliminant ainsi les produits à base de polyacrylamide, d'aluminium (alun), aujourd'hui utilisés dans les traitements d'eaux usées (Réf :Arnold Blais chimiste Marinard Biotech).
Efficacité controversée
Le chitosane est un «capteur de gras». Il a la capacité d'interagir avec les graisses du dispositif digestif et par conséquent limiter leur absorption. Ainsi, le chitosane peut être un complément efficace pour aider à la perte de poids durant les périodes de régime ou pour le stabiliser. La meta-analyse Cochrane de 2007[2], qui a évalué les essais cliniques disponibles relatifs aux effets du chitosane sur la perte de poids, a conclu que le poids corporel et l'ensemble des paramètres liés au cholestérol évoluaient de manière favorable après la prise de chitosane comparé au placebo. Pour les groupes de personnes prenant du chitosane, la différence moyenne dans la masse corporelle était de -1, 7 kg (-2, 1 à-1, 3kg), changement statistiquement significatif. Dans ces nombreuses études cliniques, aucun effet secondaire spécifique n'a été observé suite à l'ingestion de chitosane. La qualité variée (en termes de durée, de nombre et des caractéristiques des patients, de doses, de type de régime, de qualité et de caractéristiques du chitosane, etc. ) des essais cliniques effectués pour évaluer l'influence du chitosane sur la perte de poids pourraient expliquer certaines des disparités observées dans les résultats des essais cliniques [3] et les critiques exprimées quant à l'efficacité réelle du chitosane. Dans un modèle expérimental de l'estomac et du duodénum étendu, le chitosane a montré qu'il interagissait avec l'huile, ce qui en limitait l'absorption au niveau du duodénum et perfectionnait l'excrétion des lipides [4]. Cependant, le mécanisme d'interaction entre le chitosane et les lipides est toujours méconnu. Quoique certains détracteurs affirment que la version modifiée du chitosane stoppe l'absorption de quelques minéraux, plusieurs études animales contredisent cette affirmation en démontrant pas ou peu d'effet. Chez la souris, l'ingestion de chitosane n'a pas diminué le niveau de fer, le zinc ou cuivre [5]. Qui plus est , il n'y a aucune preuve chez l'homme d'effets secondaires néfastes, surtout sur l'absorption de nutriments.
Production et marché
En 2003, il existait à peu près 65 producteurs de chitosane dans le monde dont 95% utilisent des crustacés comme source de matières premières[6]. Le prix mondial du chitosane était de 7, 5 US/g[7], avec d'importantes variations selon la qualité du produit. Le marché du chitosane est en pleine croissance grâce aux applications de plus en plus nombreuses. A titre d'exemple, en 2000, les ventes de comprimé à base de chitosane pour la perte de poids aux USA étaitent estimées à 6 millions US.
Notes et références
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- Jull AB, Ni Mhurchu C, Bennett DA, Dunshea-Mooij CÆ, Rodgers A, «Chitosan for overweight or obesity», dans Cochrane review, 2008
- Schiller RN, Barrager E, Schauss AG, Nichols EJ., «A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study Examining the Effects of a Rapidly Soluble Chitosan Dietary Supplement on Weight Loss and Body Composition in Overweight and Mildly Obese Individuals», dans Journal of the American Nutraceutical Association, 2001
- Rodríguez MS, Albertengo LE., «Interaction between chitosan and oil under stomach and duodenal digestive chemical conditions», dans Biosci Biotechnol Biochem, 2005
- Zeng L, Qin C, He G, Wang W, Li W, Xu D., «Effect of dietary chitosans on trace iron, copper and zinc in mice», dans Carbohydrate Polymers 74, 2008
- Screening of Properties of Modified Chitosan-treated Wood consulté le 03-02-2009
- Sigma and Aldrich price list
Voir aussi
Liens externes
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 13/12/2010.
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