Macrogol / Polyéthylène glycol

On nomme macrogol des polymères polyéthers linéaires fabriqués à partir de monomères d'éthylène glycol. On les nomme aussi polyéthylène glycol ou PEG.


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Laxatif - Polymère - Polyol

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  • Macrogol (polyethylene glycol) is sold as non-prescription preparation in... (source : en.wikipedia)
  • ... Although individual practice fluctues, nowadays there is widespread use of macrogol (polyethylene glycol, PEG) -based laxatives to empty the... (source : ncbi.nlm.nih)
  • Hypersensibilité au macrogol (polyéthylène glycol) ou à l'un des excipients.... Les autres médicaments de la classe Polyéthylèneglycol 4000 (Macrogol 4000)... (source : doctissimo)
Macrogol
structure (avec n ≥ 4)[1]
structure (avec n ≥ 4) [1]
Général
Synonymes polyéthylène glycol
poly (oxyéthylène)
PEG
PEOX
No CAS 25322-68-3
No EINECS 500-038-2
No E E1521
SMILES
Apparence <600 g·mol-1 : liquide incolore, visqueux, un peu hygroscopique; >1 000 g·mol-1 : solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[2] 44, 0526 ± 0, 0022 g·mol-1
C 54, 53 %, H 9, 15 %, O 36, 32 %,
Propriétés physiques
T° fusion 48 °C (PEG-400),

2025 °C (PEG-600),
4448 °C (PEG-1500),
5458 °C (PEG-4000),

5663 °C (PEG-6000) [1]
T° ébullition 250 °C[3]
Solubilité Sol. dans l'eau, dans plusieurs solvants organiques;

facilement sol. dans les hydrocarbures aromatiques,

faiblement sol. dans les hydrocarbures aliphatiques[1]
Masse volumique 1, 1101, 140 g·cm-3
(PEG-400, 25 °C),

1, 126 g·cm-3
(PEG-600, 25 °C),
1, 151, 21 g·cm-3
(PEG-1500, 25 °C),
1, 201, 21 g·cm-3
(PEG-4000, 25 °C),

1, 21 g·cm-3
(PEG-6000, 25 °C) [1]
T° d'auto-inflammation environ 360 °C[3]
Point d'éclair 171 °C [4]
Viscosité dynamique 6, 88, 0 cSt (PEG-400, 98, 9 °C),

9, 911, 1 cSt (PEG-600, 98, 9 °C),
2532 cSt (PEG-1500, 98, 9 °C),
76110 cSt (PEG-4000, 98, 9 °C),

470900 cSt (PEG-6000, 98, 9 °C) [1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.458-1.461 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25, [4]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

On nomme macrogol des polymères polyéthers linéaires fabriqués à partir de monomères d'éthylène glycol. On les nomme aussi polyéthylène glycol ou PEG.

Usage comme médicament laxatif

On utilise entre autres des macrogols de haut poids moléculaire comme laxatifs osmotiques en cas de constipation. Il s'agit essentiellement de macrogol 3350 et de macrogol 4000. Les propriétés laxatives du macrogol sont liées à un accroissement du volume des liquides intestinaux. Les selles étant plus molles car mieux hydratées transitent plus vite dans le côlon et sont plus aisément évacuées.

Contre-indications principales

Comme l'ensemble des laxatifs ils sont à éviter en cas d'obstruction intestinale ou de perforation, et dans l'affection du mégacôlon toxique.

Effets secondaires

Diarrhées (il faut alors diminuer la dose), allergie au macrogol (arrêt impératif).

Spécialités

Le macrogol est disponible sous diverses appellations commerciales, mais cependant votre médecin comme votre pharmacien quel que soit leur pays mais aussi la langue qu'ils parlent, reconnaitront idéalement cette substance sous sa appellation commune internationale, à savoir le macrogol.

Usage comme préparation colique

On retrouve aussi le macrogol (ou PEG) dans les préparations coliques. Ce dernier à pour rôle d'équilibrer les échanges d'eau car le but est ici de faire un lavage intestinal grâce à une quantité importante de liquide qui transitera sans absorption tout le long du tube digestif !

Usage comme solvant en chimie

A température ambiante, le PEG est un liquide visqueux incolore quand il a une masse moléculaire inférieure à 600 g·mol-1 et un solide cireux quand sa masse moléculaire est supérieur à 800 g·mol-1. Le PEG liquide est miscible en toute proportion avec l'eau alors que le PEG solide est hautement soluble dans l'eau. Le PEG de faible masse moléculaire peut par conséquent être utilisé comme solvant avec ou sans ajouter de l'eau. Qui plus est , la viscosité du PEG diminue quand la température augmente. Pour le PEG-1000, la température de fusion se situe vers 3540 °C, et pour le PEG-2000, la température de fusion se situe vers 4445 °C.

Solubilité

Le PEG est soluble dans l'eau, le toluène, le dichlorométhane, l'alcool et l'acétone mais n'est pas soluble dans les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane, le cyclohexane ou le diéthyléther. Le PEG dans l'eau peut être reconnu comme un cosolvant de l'eau qui fait baisser la polarité de la solution pour permettre une meilleure solubilité des produits organiques. La faible solubilité des réactifs organiques et de leurs intermédiaires dans l'eau est le principal obstacle au développement de la chimie en milieu aqueux. Qui plus est , le PEG peut être récupéré d'une solution aqueuse avec un solvant correct ou par distillation.

Le PEG 400 permet une haute solubilité des sels comme CH3COOK, KI, KNO3, KCN, K2CrO7 et peut par conséquent être utilisé pour des réactions d'oxydation et de substitution.

Les catalyseurs de transfert de phase (PTC) sont utilisés pour transporter un réactif aqueux dans la phase organique dans un état activé la réaction peut avoir lieu entre un réactif aqueux et un réactif organique. Le PEG a la capacité de servir comme PTC car les chaînes polyéthylène peuvent former des complexes avec les cations métalliques comme les éthers couronnes. Les solutions de PEG ont une habilité à coordonner les cations. Pour maintenir l'électroneutralité des complexes PEG-cations métalliques doivent apporter un équivalent d'anion dans la phase organique et rendent l'anion disponible pour la réaction avec les réactifs organiques. L'activité catalytique du PEG dépend de la masse moléculaire et de la nature des cations et des anions. Le PEG et de nombreux dérivés ont été utilisés comme PTC pour remplacer les PTC onéreux et toxiques. Le PEG est moins cher que les éthers couronnes, les cryptants et plus stable aux hautes températures. Pour ces différentes raisons, le PEG a été utilisé comme PTC dans des SN, des oxydations des réactions de Williamson.

Stabilité chimique

Le PEG est stable aux acides aux bases, aux hautes températures, au dioxygène au peroxyde d'hydrogène, aux oxydants ainsi qu'aux réducteurs comme NaBH4 quoiqu'une oxydation de l'hydroxyle terminal est envisageable dans certains dispositifs comme H2O2 ou Na2WO4.

Propriétés environnementales

Le PEG est biodégradable. Le PEG est un produit dont les effets de toxicités sont connus. La pression de vapeur est particulièrement faible et diminue quand la masse moléculaire augmente. Le PEG n'est pas inflammable, n'est pas volatil et est reconnu par le FDA comme un produit sûr.

Recherche d'autres applications médicales

Notes et références

  1. POLYETHYLENE GLYCOL sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 3 février 2010
  2. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  3. POLYETHYLENE GLYCOL (200 - 600) , fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  4. [1]
  5. [2]

Recherche sur Amazone (livres) :



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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 13/12/2010.
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