Époxyde

Les époxydes sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle aussi d'oxacycloalcanes plus fréquemment abrégé en oxiranes.


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Époxyde

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Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle aussi d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus fréquemment abrégé en oxiranes.

Production

Les voies de synthèse les plus courantes passent par l'oxydation des alcènes.

La première solution consiste à utiliser le dioxygène de l'air comme oxydant, ainsi qu'à le faire réagir avec l'alcène sur un catalyseur : l'argent. C'est la méthode utilisée pour la production industrielle.

La seconde voie de synthèse utilise les acides peroxycarboxyliques - ou peracides, de la forme R- (C=O) -O-OH, qu'on fait réagir directement sur l'alcène pour obtenir l'époxyde, mais aussi l'acide carboxylique correspondant au peracide de départ. Généralement, on utilise l'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA). Un autre réactif de choix pour les époxydations est le diméthyldioxirane (DMDO).

Synthèse d'un époxyde par addition d'un peracide

On peut enfin utiliser une voie plus détournée qui utilise des composés, tels le BrOH, pour effectuer une dissubstitution de l'alcène, puis une substitution nucléophile interne, après passage en milieu basique : l'oxygène attaque le carbone adjacent et éjecte le brome.

Les polymères à base d'époxyde

Appelés polymères époxyde, polyépoxydes ou époxydes (et même époxy par abus de langage), ils sont fabriqués par polymérisation de monomères époxyde avec un agent de réticulation (appelé quelquefois durcisseur) qui peut être un anhydride d'acide, un phénol, ou le plus fréquemment une amine : ce sont des polymères bicomposant.
Le représentant le plus connu des polymères époxyde est la colle Araldite.
Leur première synthèse date des années 1940. La production annuelle mondiale d'époxydes avoisine 830 000 tonnes.

Bibliographie

BELGOCHLOR, Livre blanc du chlore. BelgoChlor c/o Fedichem ed. 2004, Jules Houtmeyers : Bruxelles. 232 p. belgochlor

Voir aussi

Purification des epoxydes hydrolases

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